Organische Chemie - Martens

­Mehrkomponentenreaktionen

Ziel der Arbeiten ist die Synthese neuartiger Verbindungen mittels Mehrkomponentenreaktionen. Hierbei stellt die UGI-Reaktion (nach Ivar Ugi) eine Variante dar, bei der eine Oxokomponente (Keton oder Aldehyd), ein Amin, ein Isonitril sowie eine Carbonsäurekomponente ein Bisamid bilden.


Eine weitere Mehrkomponentenreaktion stellt die PASSERINI-Reaktion dar. Hierbei wird aus einer Oxokomponenten (Keton oder Aldehyd), einer Carbonsäure und einem Isocyanid in einer Eintopfreaktion ein α-Hydroxycarboxamid gebildet.


Ein Schwerpunkt der Arbeiten liegt bei Einsatz von Edukten mit endständigen Olefingruppen in den Resten R1 bis R5.


Anschließend an diese Synthesen wird angestrebt mittels Ringschlussmetathese, katalysiert durch einen Rutheniumkatalysator, α,ß-ungesättigte Heterocyclen zu synthetisieren. Hierbei werden Ringe verschiedener Gliedrigkeit angestrebt.
 

Ausgewählte Veröffentlichungen

A. Schwäblein, J. Martens: First Synthesis of α,β-Unsaturated Lactones with High Diversity through the Passerini Reaction and Ring-Closing Metathesis (RCM),  Eur. J. Org. Chem. 2011, 4335-4344.  (DOI:10.1002/ejoc.201100160)